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2021年霍聪德教授课题组取得系列重要研究进展

【发布单位: 发布时间:2021-09-10 浏览量:19

一、可见光诱导的自由基反应

1, 在可见光条件下,实现了铜催化的杂芳基甲胺与活性酯之间的氧化还原中性脱羧自由基偶联反应。反应底物范围广,可放大,亦可采用一锅法原位活化羧酸的方式实现(Photocatalyzed redox-neutral decarboxylative alkylation of heteroaryl methanamines, Green Chemistry, 2021, 23, 774–7792018级硕士研究生牛鹏飞同学为第一作者)。


 


2,在可见光条件下,实现了钌催化的吲哚乙酸活性酯与吲哚之间的氧化还原中性脱羧自由基偶联反应。制备了大量具有潜在生理活性的对称或非对称的二吲哚甲烷类衍生物。此方法亦被拓展到更多种类的二芳基甲烷类化合物合成(Photocatalytic redox-neutral approach to diarylmethanes, Organic Letters 2021, 23, 6936-69402019级博士研究生郭国哲同学为第一作者)。


 


3在可见光条件下,通过能量转移过程使芳基羧酸肟酯发生氮氧键均裂后与烯烃发生反应,实现了烯烃的氧氮双官能团化反应。并将其应用于复杂的药物及生理活性分子合成(Visible-light induced intermolecular oxyimination of alkenes, Organic Letters 2021, 23, 3712-37172018级硕士研究生李军同学为第一作者)。


 


4,在可见光条件下,通过钌/铜协同催化的甘氨酸衍生物与烷基硼酸之间的反应,实现了甘胺酸衍生物的a-烷基化反应,合成了一系列复杂的非天然a-氨基酸衍生物(Visible-light promoted a-alkylation of glycine derivatives with alkyl boronic acids, Chemical Communications, 2021, 57, 1959–19622019级硕士研究生王佳元同学为第一作者)。


 


5,在可见光条件下,实现了钌催化的甘氨酸衍生物与马来酰亚胺之间的氧化(4+2)串联环化芳构化反应,合成了一系列喹啉并吡咯二酮类化合物。首次实现甘胺酸衍生物与缺电子烯烃之间的环化反应(Photocatalyzed reverse polarity oxidative Povarov reaction of glycine derivatives with maleimides, Chinese Journal of Chemistry 2021, 39, 10.1002/cjoc.2021004012019级硕士研究生张永新同学为第一作者)。


二、金属催化的自由基反应

6,在简单铜盐催化下,以NFSI为氧化剂,实现了甘胺酸衍生物的a-氰基化反应。提供了一种合成氰基取代氨基酸的实用方法(Cyanation of glycine derivatives, Chemical Communications, 2021, 57, 3014–30172018级硕士研究生梁佳同学为第一作者)。


 


7,在铜催化有氧反应条件下,实现了34-二氢喹喔啉酮与胺类化合物的反应。制备了一系列具有广泛药理活性的3-胺基喹喔啉酮衍生物(Copper catalyzed aerobic oxidative amination of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones, Tetrahedron Letters 2021, 78, 1532712018级硕士研究生万硕程同学为第一作者)。

 


三、非金属条件下的自由基反应

8,在无金属参与的反应条件下,实现了过硫酸钾促进的烯丙醇与硫酚或硫醇之间的反应,制备了一系列有合成价值的烯丙基硫醚类化合物(K2S2O8 promoted dehydrative cross-coupling between α,α-diaryl allylic alcohols and thiophenols/thiols, Organic Chemistry Frontiers 2021, 8, 2990–29962019级博士研究生郭国哲同学为第一作者)。

 

四、有机小分子荧光探针设计

9,设计合成了同时具有吩噻嗪和苯并吡喃骨架的次氯酸可视化探针分子(A water-soluble, highly sensitive and ultrafast fluorescence probe for imaging of mitochondrial hypochlorous acid, Sensors and Actuators B: Chemical 2021, 344, 130210师资博士后包霞珍老师为第一作者)。



10,设计合成了双活化不可逆策略的二氧化硫荧光探针分子(Ultrafast Detection of Sulfur Dioxide Derivatives by a Distinctive “Dual-Positive-Ion” Platform that Features a Doubly Activated but Irreversible Michael Addition Site, Journal of Agricultural and Food Chemistry 2021, 69, 4903–4910师资博士后包霞珍老师为第一作者)。




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